Tristessa je útlá knížka, která se sama nabízí do ruky. Je plná chvějící se lásky i divokých prožitků, které vypráví sám Kerouac, běsnící podivuhodným Mexico City s překrásnout Tristessou po boku, křehkou Cruz a neomaleným El Indiem. Rozvíjí zde prazvláštní vztah, síť pocitů, která jej poutá k mexické krásce sžírané morfiem a která jej nakonec donutí ji opustit.
Když se pak v druhé půli knihy znovu vrací do Mexico City, nachází Tristessu churavou a bláznivou. Teprve pak pozná, co vlastně ztratil. A tak zanechává nebohou Tristessu společně se svým přítelem Old Bullem, aby si užívali svůj svět plný morfia a zvláštní nadzemské úzkosti.
"Jdu zapálit k Madoně svíčku, rozhodl jsem se, že madonu znovu natřu a pak si dám zmrzlinu, benzedrin a chleba - "Drogu a nasolený vepřový", jak řekl Bhikku Booboo - V zimě půjdu na jih Sicílie a budu malovat vzpomínky na Arles - Koupím klavír a namozartuj mi ho - V legendě svého života napíši dlouhé smutné příběhy o lidech - To je moje přispění k filmu, teď je řada na tobě"
Tristessa je neuvěřitelný příběh, krásný a syrový. Stál by za prožití, ale zřejmě nezbyte, než jej jen číst.